Jedním z nedochovaných románských kostelů na ploše pozdějšího Starého Města byl kostel sv. Valentina poblíž vltavského břehu. Historické zprávy o něm začínají rokem 1253, kdy je zmíněn v listině Václava I., která potvrzuje křižovníkům s červenou hvězdou jejich majetek. V listině zmíněná skutečnost, že kostel s pozemky byl křižovníkům darován šlechtici Albertem, Dobrohostem a Drškem, dokládá starší původ stavby. Potřeba větší kapacity kostela pro farníky konstitujícího se města vedla patrně k přístavbě písemně doložené kaple sv. Trojice, založené a postavené Konrádem, synem pražského měšťana Wolflina.  Stalo se tak patrně kolem roku 1300.  Zrušení kostela v roce 1784 mělo za následek rychlý sled přestaveb, vrcholících na počátku 20. století realizací domu čp. 56 na rohu ulic Kaprovy a Valentinské. Zásadní pro poznání středověké podoby kostela jsou plány stavitelů K. Zelinky z doby kolem roku 1790 a K. Pollaka z roku 1821. Zelinkovo zobrazení dovoluje spolehlivě určit i slohové zařazení jednotlivých částí chrámu. Starší fázi představuje severní, poněkud rozměrnější polovina stavby, tvořená pravoúhlou lodí, půlkruhovou apsidou a západní věží. Východní závěr a věž byly zjevně románské. Podoba románských částí kostela nasvědčuje existenci dvou stavebních fází – starší centrální kostel byl přestavěn na podélný s ponecháním části staršího východního závěru. Na jeho k západu prodlouženém průčelí byla postavena věž se sdruženými okny. Loď byla zaklenuta trojicí křížových kleneb oddělených širokými pasy. Na jižní straně byla ke kostelu dodatečně přistavěna zmíněná kaple sv. Trojice, která tvořila gotickou jižní boční loď vybavenou opěráky a uzavřenou polygonálním závěrem. Zaklenuta byla zřejmě dvěma poli křížové klenby.

Archeologický výzkum se dotkl areálu kolem kostela sv. Valentina zejména při výstavbě stanice metra Staroměstská. Ve Valentinské ulici byla zaznamenána ohradní zeď zdejšího hřbitova a ve sklepích domu čp. 56 byla zachycena rozličná zdiva zdejší bohaté stavební historie. Spolehlivě identifikovat zdivo kostela se ale nepodařilo. Kostel sv. Valentina je ukázkovým příkladem vývoje svatyně na ploše pozdějšího Starého Města. Jeho dvě románské stavební fáze patrně souvisí s existencí podhradního šlechtického dvorce. V dalším vývoji se stává farním chrámem pro své okolí.