Za vlády Karla IV. prošel Vyšehrad – někdejší sídlo českých knížat i prvého českého krále Vratislava II. velkolepou přestavbou.  Vyšehradská pevnost byla v jeho koncepci začleněna do nově vznikajícího pevnostního systému Prahy, neboť nově budované opevnění vznikajícího Nového Města pražského se přimklo k vyšehradským hradbám. Ty ovšem rovněž prošly významnými změnami. Podle Františka Pražského v letech 1348–1350 „pan král obehnal velmi pevnými zdmi vrch vyšehradský, opevnil ho věžemi a krásně ozdobil“. I panovnický dvůr byl nově obehnán hradbami s cimbuřím a obrannými věžemi. Brány hradu jsou doloženy na severu a jihovýchodě, kde byla zbudována monumentální brána Špička. Ta byla výrazným prvkem, který ještě v 17. století poznamenával panorama Prahy. Jako taková je na vedutách jižní části pražského pravobřeží nepřehlédnutelná a usnadňuje společně se sakrálními stavbami identifikaci další vyšehradské zástavby. Ačkoliv gotické opevnění bylo pohlceno výstavbou barokní pevnosti, lze jeho podobu alespoň zčásti rekonstruovat díky stavebně historickým průzkumům a soustavnému archeologickému výzkumu. Z brány Špičky je dnes dochováno pouze torzo zdiva severní z věží s náběhy na klenutí průjezdu a s nárožní armaturou.

Podoba gotického opevnění Vyšehradu se příliš nelišila od opevnění Karlem nově budovaného Nového Města pražského. Hlavním obranným prvkem byla mohutná kamenná zeď s ochozem a cimbuřím, obdobná té, které lze dosud spatřit v podobě tzv. Hladové zdi na Petříně. Opevnění bylo vybaveno hranolovými věžemi s vysokými střechami. Vstupní novoměstské brány byly sevřeny mezi dvěma věžemi, z nichž nejhonosnější byla brána ústící do Dobytčího trhu (dnešního Karlova náměstí), jejíž o něco drobnější obdobou je právě vyšehradská brána Špička. Ta chránila vstup do panovnické rezidence a vlastně i královského města od jihovýchodu. Brána byla zbudována na vyvýšenině při úzké šíji, která oddělovala vyšehradskou skálu od rozlehlé a přístupné pankrácké plošiny, sevřené Vltavou a potokem Botičem.

Gotickou podobu brány Špičky odvozují autoři jejích rekonstrukcí jednak z vlastních reliktů zdiva, jednak z pozdějších vyobrazení, vzdálených od doby Karlovy až dvě století. Upřesnění těchto představ – i když také jen dílčí – může přinést pouze archeologický výzkum.  Není tak úplně jisté, zda původní podoba gotické Špičky nebyla o něco střídmější, než ukazují mladší vyobrazení. Každopádně šlo o stavbu monumentální a reprezentační. Části gotického opevnění při někdejší panovnické rezidenci, jak rovněž ukazují historické veduty, nebyly již po husitských válkách rekonstruovány.

Brána o šíři přes 27 metrů byla vysunuta před hradební linii. Vnitřní průběh brány kopíroval průběh hradeb. Zdivo dosahovalo šířky až 2,5 metrů. Mohlo být původně ponecháno neomítnuté, v mladším období zůstaly neomítané pouze kvádry nárožní armatury věží. Horní patro bočních věží bylo vybaveno řadou střílnových okének, stejně jako horní část brány.  Horní ochoz se střílnami byl ze zdiva hrázděného. Stavba byla zakončena nárožními arkýřovými věžičkami s jehlanovými stříškami a korouhvičkami.  Předpokládaný je lomený oblouk průjezdu. V armaturách se objevují rýhy, způsobené nejspíše halapartnami stráží či průchozích ozbrojenců (stejně jako na malostranské mostecké věži).  Průjezd se uzavíral zřejmě vraty, případně řetězem. Byl zevně chráněn okovanou mříží, spouštěnou pomocí vodící drážky z horní části brány. Před vlastní branou je ještě předpokládáno předbranní, které se uzavíralo padacím mostem, vedoucím k lávce přes příkop, protínající úzkou přístupovou šíji.  Jeho pozůstatkem je zřejmě tunelový průchod, mezi někdejší bránou Špičkou a dnešní Táborskou branou.

Z někdejší významné dominanty gotické Prahy zůstaly dnes dochovány jen zbytky jejího zdiva, které běžný návštěvník Vyšehradu i snadno přehlédne. Díky současným poznatkům nejrůznějších historických disciplín a moderním zobrazovacím technologiím můžeme ale prostřednictvím 3D modelace a zobrazení pomocí rozšířené reality dnešnímu návštěvníkovi virtuální vstup do gotického Vyšehradu branou Špičkou nabídnout.